Sejak dia masih muda, Jiraiya sedikit mesum. Dia mencoba melibatkan Orochimaru dalam banyak eksploitasi dan rencananya untuk mendapatkan perhatian Tsunade. Dalam cerita Kakashi, kita melihat dia hidup mandiri sejak ayahnya, Sakumo, meninggal. Rin dan Obito terpesona oleh Kakashi, tapi sikap acuh tak acuhnya membuatnya sulit ditebak.