Bertempat di New York City pada musim panas yang terik, The Wackness bercerita tentang seorang remaja pengedar narkoba bermasalah, yang menukar ganja untuk sesi terapi dengan psikiater yang kecanduan narkoba. Segalanya menjadi lebih rumit ketika dia jatuh cinta pada salah satu teman sekelasnya, yang kebetulan adalah putri sang dokter. Ini adalah kisah masa depan tentang seks, narkoba, musik, dan apa yang diperlukan untuk menjadi seorang pria.