Jang Ha Na dan Choi Won adalah teman platonis yang sangat dekat: selama 20 tahun, mereka telah melewati semua suka dan duka. Menjelang ulang tahun Ha Na yang ke-30, Won memuji manfaat penuaan sebagai seorang pria—seperti anggur—sambil menjelaskan bahwa wanita seperti buah anggur yang layu menjadi kismis. Bertekad untuk membuktikan bahwa dia salah, Ha Na bertaruh siapa di antara keduanya yang akan menikah sebelum berusia 35 tahun. Bisakah kedua sahabat ini membuat lompatan besar?