Ketika hari jadinya berlalu tanpa lamaran pernikahan dari pacarnya, Anna memutuskan untuk mengambil tindakan. Sadar akan tradisi Celtic yang memperbolehkan wanita mengajukan pertanyaan pada 29 Februari, dia berencana mengikuti kekasihnya ke Dublin dan memintanya untuk menikahinya. Namun takdir mempunyai rencana lain, dan Anna berakhir di sisi lain Pulau Zamrud bersama Declan yang tampan namun masam — seorang Irlandia yang mungkin akan menuntun Anna menuju cinta sejati.