Billy Hill dan Jack ‘Spot’ Comer termasuk di antara penjahat paling terkenal di London hingga tahun 1950an. Mendramatiskan pemerintahan kekerasan dua gangster paling terkenal di London, Billy Hill (Leo Gregory) dan Jack ‘Spot’ Comer (Terry Stone), ONCE UPON A TIME IN LONDON memetakan kebangkitan dan kejatuhan kerajaan kriminal nasional yang legendaris yang berlangsung hingga pertengahan tahun lima puluhan dan yang membuka jalan bagi Kray Twins dan The Richardsons yang terkenal kejam. Ini adalah kisah kebangkitan dan kejatuhan mereka.