Bisakah dua orang yang selingkuh mendapatkan kesempatan kedua dalam cinta? Setelah one-night stand di perguruan tinggi, warga New York Lainey dan Jake bertemu secara kebetulan dua belas tahun kemudian dan mengetahui bahwa mereka masing-masing memiliki masalah yang sama: karena cara mereka yang monogami, tidak ada yang bisa mempertahankan hubungan. Bertekad untuk tetap berteman meskipun mereka saling tertarik, mereka membuat perjanjian untuk menjaga hubungan tetap platonis, sebuah kesepakatan yang terbukti lebih mudah diucapkan daripada dilakukan.