Pakar pengawasan Harry Caul dipekerjakan oleh ajudan klien misterius untuk membuntuti pasangan muda. Melacak pasangan tersebut melalui Union Square di San Francisco, Caul dan rekannya Stan berhasil merekam percakapan samar di antara mereka. Tersiksa oleh ingatan akan kasus sebelumnya yang berakhir buruk, Caul menjadi terobsesi dengan rekaman yang dihasilkan, mencoba menentukan apakah pasangan tersebut dalam bahaya.