Setelah pemecatan besar-besaran, segalanya dipertaruhkan bagi Jenna yang berusia 40 tahun: kariernya, jam biologisnya, dan rekening banknya. Kembalinya karir fesyennya menemui hambatan ketika dia jatuh cinta pada rekan kerja yang menawan dan jauh lebih muda — yang kebetulan adalah putra bosnya. Saat percikan api mulai berkobar, Jenna harus memutuskan apakah dia akan mempertaruhkan segalanya demi menjalin hubungan asmara rahasia dengan satu-satunya orang yang dapat menghancurkan kembalinya dia.