Ally Darling menyadari dia sedikit tersesat dalam hidup. Kisah cinta terbarunya baru saja gagal, dan dia baru saja dipecat dari pekerjaan pemasarannya. Kemudian dia membaca artikel majalah yang membuka mata yang memperingatkan bahwa 96 persen wanita yang telah berpacaran dengan 20 kekasih atau lebih kemungkinan besar tidak akan mendapatkan suami. Bertekad untuk mengubah hidupnya dan membuktikan bahwa artikel tersebut salah, Ally memulai misi untuk menemukan pasangan yang sempurna dari sekian banyak mantan pacarnya.